Von Enantiomeren und Racematen

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Graust es Ihnen vor Stereoisomeren? Fragen Sie sich gar, wozu man das in der Apotheke braucht? Zugegeben, Ihren Kunden brauchen Sie damit nicht zu kommen, aber das Wissen steckt in vielen Arzneistoffen.

Es gibt Substanzen, die im Grunde dieselbe chemische Struktur besitzen, das heißt, sowohl die Summenformel als auch die Strukturformel sind auf dem Papier gleich. Und dennoch sind sie nicht identisch. Erst wenn man sie dreidimensional darstellt, wird es sichtbar: Sie verhalten sich wie Bild und Spiegelbild. Man sagt auch, sie sind chiral und sie verhalten sich enantiomer zueinander. Solche Moleküle werden entsprechend als Enantiomere bezeichnet. Die Mischung von Bild und Spiegelbild im Verhältnis 1:1 heißt Racemat.

Wenn es um physikalische Eigenschaften, wie Schmelzpunkt und Dichte geht, verhalten sich die beiden Enantiomere eines Stoffs genau gleich. Lediglich bei der optischen Drehung unterscheiden sie sich. Das eine Enantiomer dreht die Ebene des polarisierten Lichts um einen bestimmten Betrag in die eine Richtung, das Spiegelbild dreht sie um denselben Betrag in die andere Richtung – rechtsdrehend und linksdrehend. Das Racemat ist nicht optisch aktiv, hier heben sich die Effekte der beiden Enantiomere auf.

Auch Enzyme und Rezeptoren betroffen Die meisten chemischen Reaktionen laufen ebenfalls mit beiden Enantiomeren völlig identisch ab, da die Reagenzien nicht zwischen den einzelnen Enantiomeren unterscheiden. Im Organismus jedoch können sie ganz unterschiedlich reagieren, denn auch unsere Enzyme und Rezeptoren haben die Eigenschaft der Chiralität. Da das Andocken eines Moleküls an ein Protein nach dem Schlüssel-Schloss-Prinzip funktioniert, ist es einleuchtend, dass unter Umständen nur das eine Enantiomer eines Arzneistoffs gut zur Zielstruktur, also dem Rezeptor oder dem Enzym, passt. Das Spiegelbild passt vielleicht gar nicht oder kann nur ganz langsam umgesetzt werden. So kann es bei chiralen Arzneistoffen, und davon gibt es eine ganze Menge, einen Unterschied machen, ob man ein Enantiomer einsetzt oder das Racemat.

Racemisch oder enantiomerenrein Bis vor wenigen Jahren war es noch sehr aufwändig, enantiomerenreine Arzneistoffe herzustellen. Inzwischen werden die ursprünglich als Racemat eingesetzten Wirkstoffe teilweise durch enantiomerenreine ergänzt. Hat eines der beiden Enantiomere eine stärkere Wirkung, nennt man es Eutomer. Das Spiegelbild mit der schwächeren Wirkung heißt Distomer. Nicht immer ist der Einsatz des isolierten Eutomers klinisch relevant, manchmal verbessert es jedoch die Therapie.

Dies ist zum Beispiel beim Antihistaminikum Levocetirizin der Fall, dem linksdrehenden Enantiomer des Racemats Cetirizin. Da Levocetirizin wesentlich stärker an den H1-Rezeptor bindet als sein Spiegelbild, kann die Dosis halbiert werden. Citalopram, der selektive Serotonin-Reuptake- Hemmer, wirkt durch Wechselwirkung mit dem Serotonin- Transportprotein. Auch hier bindet ein Enantiomer, das Escitalopram, wesentlich stärker an das Protein, sodass sich die Dosis halbieren lässt und der Organismus vor unwirksamem chemischem Ballast bewahrt wird.

Den Artikel finden Sie auch in Die PTA IN DER SCHULE 2015 auf Seite 8.

Sabine Bender | Apothekerin, Redakteurin

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